Hugo Ferdinand Boss gründete im Jahr 1923 in Metzingen das Unternehmen Hugo Boss. Die Unternehmensleitung bestand in den 1930´er Jahren aus bekennenden Nationalsozialisten. Das Unternehmen erhielt Aufträge zur Lieferung von Uniformen an die SS, die Wehrmacht, SA und HJ. Während des Zweiten Weltkrieges beschäftigte das Unternehmen Zwangsarbeiter aus West- und auch Osteuropa. Da Hugo Boss schon vor 1933 in die NSDAP eingetreten war, wurde er im Entnazifizierungsverfahren als Belasteter eingestuft. Die Herstellung von Herren Anzügen erfolgte erst nach dem Zweiten Weltkrieg. 1985 erfolgte die Börseneinführung von Hugo Boss, jedoch waren es zunächst nur Vorzugsaktien. Die italienische Marzotto Gruppe wurde 1991 Mehrheitsaktionär. Vierzehn Jahre später, im Jahr 2005, trennte Marzotto die Bekleidungs- und Modeaktivitäten in die Valentino Fashion Group ab. Diese war vortan Hauptaktionär der Hugo Boss AG. Der Finanzinvestor Permira übernahm im Jahr 2007 Valentino und hat seitdem maßgeblichen Einfluß auf das Unternehmen.

Bis zum Februar 2008 leitete Bruno Sälzer Hugo Boss, wegen Meinungsverschiedenheiten mit dem Finanzinvestor Permira über die Geschäftspolitik und anderen Schwierigkeiten schied Bruno Sälzer jedoch aus dem Unternehmen aus. Heute ist Claus-Dietrich Lahrs der Vorstandsvorsitzende von Hugo Boss. Zu den Linien der Marke Boss gehören Boss Green Sportbekleidung, Boss Black Business- und Abendbekleidung, Hugo bzw. Boss Red, Boss Orange Freizeitmode und Boss Selection mit hochwertigen Materialien und hochwertigem Herstellungsverfahren. Im September 2006 wurde die Marke Baldessarini an einen ehemaligen Vorstandsvorsitzenden des Unternehmens, Werner Baldessarini, verkauft. Die Kosmetikartikel von Boss beziehungsweise Hugo Boss werden durch die Firma Procter & Gamble vertrieben. Diese haben dazu eine Markenlizenz von Boss erworben.