Im Jahr 1969 eröffnete Bernd Freier sein erstes Bekleidungsgeschäft. Zu diesem Zeitpunkt war der Name des Shops allerdings Sir Oliver, nach Oliver Twist benannt. 1975 erfolgte die Umbenennung in s. Oliver, da sich schon eine andere Firma das Sir gesichert hatte. In den darauf folgenden Jahren entwickelte sich S. Oliver zu einem weltweit erfolgreichen Unternehmen. Heute zählen circa 4.800 Mitarbeiter zu dem Unternehmen. Davon sind allein 3.700 Mitarbeiter in Deutschland beschäftigt. Mittlerweile zählen neun Produktsegmente zu S. Oliver. Für jeden ist das Passende dabei. Ob elegante Business Outfits der Marke s. Oliver Selection oder wunderschöne Babymode, auch in Größen für Neugeborene. Ob s. Oliver Casual mit hohem Tragekomfort, die Loungewear oder die s. Oliver Beachwear & Bodywear. Desweiteren gibt es noch die Tochterfirmen QS Style, s. Oliver Twist, Knockout, comma, QS by s. Oliver female and male und s. Oliver Junior. Seit dem Jahr 1997 werden außerdem Lizenzen für Lifestylelinien vergeben.

Dazu gehören Accessoires, s. Oliver Umbrellas, Eyewear, Baby, s. Oliver Shoes und Andere. Stars wie Anastacia, Dieter Bohlen, Jury-Mitglied der Castingshow DSDS und seine damalige Freundin Estefania wurden schon für die Werbung des Labels gewonnen. Die primären Produktionsstandorte befinden sich in West- und Osteuropa sowie in Asien. 80 Stores werden von s. Oliver selbst geführt. Doch die Marke s. Oliver wird mehrheitlich auf Franchise Basis vertrieben, hier sind es 330 Stores. Außerdem wird s. Oliver in 2.600 Shops und auf 1.700 Flächen vertreten. s. Oliver muss selbst kein großes Filialnetz kontrollieren, da auch in anderen Shops die Mode und die Accessoires verkauft werden.